故事发生在在香港的灰色地带，那里充斥着暴力和放纵。侠女明明(周迅饰)向来敢爱敢做，当遇上帅帅的浪子阿D(吴彦祖饰)即擦出火花。阿D向天下女子开出同一条件??500万，便会与她远走哈尔滨，双宿双栖，明明二话不说，打劫地下组织头目猫哥(张信哲饰)，并将他的神秘木盒一并夺走。猫哥怒火中烧，下令手下老鼠(陈宝辕饰)捉拿明明，更要将盒子原封不动一并拿回。 就在逃跑的一刻，明明在中环闹市遇上两个人 ─ 古惑仔阿土(杨佑宁饰)及与自己长得一模一样的迷失少女NANA (周迅分饰)。原来NANA同是阿D的另一女友！明明把赃款嫁祸NANA，自己则保留盒子成功脱身。幸好NANA遇上阿土，暗恋明明的阿土将二人错认，两人便开始其亡命之旅。 阿D于上海神秘失踪，他只留下谜样的电话留言，明明和NANA分头赶至，她俩都知道愈对阿D着迷，便会愈感沮丧。仍错认NANA的阿土眼见所爱情归别处，不是味儿，但仍甘愿为身边的心上人赴汤蹈火。 追查下，她俩知道阿D为了解脱自己噩梦才远走上海……
